Роберто Сольдадо присоединился к мадридскому Реалу, когда ему было 14, после того как он покинул Дон Боско, и год за годом продвигался через юношеские команды Реала. Он был одним из ключевых игроков Реал Мадрид Кастилья в то время, когда дубль Реала смог выйти в Сегунда Дивисьон, а в сезоне 2005/06 19 голов Роберто помогли команде завершить великолепный для нее год, удержавшись во второй лиге испанского чемпионата. В этом же году он дебютировал в первой команде в играх Ла Лиги, также он появлялся на поле и в Лиге Чемпионов, более того, Сольдадо сумел отметиться в обоих турнирах забитыми голами.

Сезон 2006/07 Сольдадо провел в Осасуне, куда был отдан для получения игровой практики и опыта игр в Примере, в играх за Осасуну Роберто забил 14 голов и стал одним из открытий сезона.

Сольдадо является образцом для подражания всех юношей-мадридистов, скромный и трудолюбивый, этот форвард вернулся в Реал чтобы стать игроком первой команды, где ему придется конкурировать за место в основе с самим Руудом Ван Нистелрооем, получившим в прошлом сезоне титул Пичичи (самый результативный игрок испанской Примеры), или попытаться сформировать ударный дуэт с голландцем. Нет никакого сомнения, что этот бывший игрок молодежной команды хочет и может сделать все, что требуется для места в основном составе.